大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件

2024-02-28 課件

　　作為一名默默奉獻(xiàn)的教育工作者，時(shí)常會需要準(zhǔn)備好課件，有趣的課件，使得課堂不再枯燥無味。雖然在課堂教學(xué)中起主導(dǎo)作用的是教師，課件起輔助教學(xué)的作用，那要怎么寫好課件呢？以下是小編為大家整理的大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件，歡迎閱讀，希望大家能夠喜歡。

　　大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件 1

　　第一章緒論

　　教學(xué)目的

　　1. 使學(xué)生了解有機(jī)化化學(xué)的研究對象和有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)。

　　2. 使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法和有機(jī)化合物的分類方法。能夠正確書寫簡單有機(jī)物的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式；認(rèn)識一般有機(jī)官能團(tuán)和能給單官能團(tuán)有機(jī)化合物分類。

　　3. 使學(xué)生掌握雜化軌道概念，能判別簡單有機(jī)物分子中碳原子的雜化類型。

　　4. 使學(xué)生熟悉有機(jī)化合物分子中化學(xué)鍵：偶極矩、σ鍵、π鍵的特點(diǎn)和酸堿電子理論，了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與一般理化性質(zhì)的關(guān)系；了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示方法、雜化軌道理論及有機(jī)物分類方法。

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　雜化軌道理論、價(jià)鍵理論與分子軌道理論，σ鍵、π鍵的特點(diǎn)。

　　課堂組織

　　第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對象

　　簡述：從人類生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機(jī)物的歷史性與廣泛性，人類生存離不開有機(jī)物的事實(shí)。

　　給出有機(jī)物的原始概念、演變后的現(xiàn)代概念及其演變歷程。

　　闡明有機(jī)物與無機(jī)物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。

　　分析有機(jī)物與無機(jī)物互相轉(zhuǎn)化的關(guān)系及相對性。

　　歸納出有機(jī)化學(xué)的研究對象為烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。

　　第二節(jié) 有機(jī)化合物特性

　　從人類生活的衣食住行必須物來分析有機(jī)物的共同性質(zhì)（或有機(jī)物的特性）

　　1.從衣食住行必需品的種類數(shù)量分析得到有機(jī)物數(shù)量多的印象。

　　簡單解釋：碳鏈延長與分枝所致。

　　2.從生活中的防火知識進(jìn)行演繹，得出大多數(shù)有機(jī)物易燃的結(jié)論。

　　簡單解釋：碳碳鍵和碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。

　　3.從酒精、食油、燃?xì)獾扔袡C(jī)物存在狀態(tài)導(dǎo)出有機(jī)物低熔點(diǎn)性質(zhì)：

　　簡單解釋：分子化合物，弱極性鍵所致。

　　4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導(dǎo)出大多數(shù)有機(jī)物不溶于水的結(jié)論。

　　簡單解釋：相似者相溶。

　　5.從絕緣體引出大多數(shù)有機(jī)物不導(dǎo)電的性質(zhì)。諸如反應(yīng)慢、副反應(yīng)多性質(zhì)也從生活事實(shí)導(dǎo)出。

　　總結(jié)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)－－－結(jié)構(gòu)式的重要性。

　　第三節(jié) 有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵

　　1.價(jià)鍵理論

　　回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念，寫出幾種簡單無機(jī)物、有機(jī)物的電子式；簡述價(jià)鍵理論要點(diǎn)。

　　2. 分子軌道理論

　　介紹分子軌道理論的要點(diǎn)；原子軌道線性組合成分子軌道，有成鍵軌道和反鍵軌道；成鍵電子圍繞整個(gè)分子運(yùn)動電子。

　　成鍵三原則：對稱性匹配、能量近似、最大重疊。

　　表示方法：波函數(shù)表示

　　3.碳原子雜化軌道理論

　　詳細(xì)講述雜化軌道理論要點(diǎn)，從價(jià)鍵理論過渡到雜化軌道理論，用軌道式（方框）表示碳原子的價(jià)層電子（基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài)）的排布。

　　講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。（可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀）

　　論述σ鍵、π鍵的形成過程、電子云形狀與特點(diǎn)。

　　簡述共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù)：鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。

　　簡述分子幾何構(gòu)型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。

　　初步介紹化學(xué)鍵的異列與均裂。

　　第四節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法

　　1.用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”和“有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜”來強(qiáng)調(diào)明確表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要性。

　　2.介紹結(jié)構(gòu)式的書寫方法及注意事項(xiàng)。

　　結(jié)構(gòu)簡式的書寫方法。

　　鍵線式的書寫方法。

　　對于三種表示方法進(jìn)行適當(dāng)課堂練習(xí)。

　　第五節(jié) 有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和有機(jī)物的分類。

　　1. 復(fù)習(xí)“官能團(tuán)”概念及中學(xué)所學(xué)有機(jī)物官能團(tuán)名稱、同類官能團(tuán)所表現(xiàn)的化學(xué)性質(zhì)。

　　2. 對于單官能團(tuán)有機(jī)物，官能團(tuán)類別決定化合物類別。

　　3. 介紹有機(jī)化合物的分類方法

　　碳胳分類、官能團(tuán)分類法。

　　4. 列舉常見有機(jī)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱。

　　第六節(jié) 酸堿電子理論

　　1.簡單回顧中學(xué)所學(xué)阿侖尼烏斯酸堿理論。

　　2.介紹酸堿電子理論。

　　列舉若干有機(jī)、無機(jī)酸堿例子說明之。

　　第二章波譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

　　教學(xué)目的

　　學(xué)生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有機(jī)化合物的波譜分析法。能利用圖譜及數(shù)據(jù)正確解析簡單有機(jī)化合物。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和應(yīng)用

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　1.UV：電子躍遷類型及其吸收特征

　　2.IR：原理及應(yīng)用

　　3.HNMR：基本原理、化學(xué)位移、自旋偶合和裂分

　　4.Ms：基本原理、分子結(jié)構(gòu)與碎片離子的形成關(guān)系

　　課堂組織

　　一. 首先介紹電磁波和吸收光譜

　　主要講解：波譜類型、波長范圍及相應(yīng)的能級躍遷方式。

　　強(qiáng)調(diào)：物質(zhì)對光的吸收與分子的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，因?yàn)楦鞣N分子的結(jié)構(gòu)互不相同，所以每種分子都有自己的特征光譜。

　　提示：質(zhì)譜是分子及其碎片的質(zhì)量譜。在本質(zhì)上不屬于波譜范疇。但在質(zhì)譜儀原理中有所謂“離子光譜學(xué)”的現(xiàn)象和概念，所以把質(zhì)譜也當(dāng)作一種波譜方法。

　　二. 分別講解波譜法基本原理及應(yīng)用

　　1. 紫外光譜

　　主要講解內(nèi)容：

　�、倩驹恚ㄗ贤夤庾V及其表示法，電子躍遷類型及其吸收特征）

　�、谠诮Y(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用（判斷分子中是否有共軛體系或某些官能團(tuán)的存在；確定未知物的基本骨架，確定某些官能團(tuán)的位置；判定一些化合物的異構(gòu)體、構(gòu)型、構(gòu)象；可用來判定互變異構(gòu)的存在。）以上都舉例說明。

　　2. 紅外光譜

　　主要講解內(nèi)容：

　　①基本原理（分子振動類型，紅外光譜圖）

　�、诩t外光譜的表示方法

　�、跧R在結(jié)構(gòu)測定上的應(yīng)用（確定官能團(tuán)，利用標(biāo)準(zhǔn)譜圖鑒定有機(jī)化合物）。

　　3. 核磁共振譜（1HNMR）

　　主要講解內(nèi)容：

　　①基本原理

　�、诨瘜W(xué)位移

　�、圩孕己虾土逊�

　　④核磁共振譜的表示法

　�、莺舜殴舱褡V的應(yīng)用（圖譜舉例）。

　　4. 質(zhì)譜

　　主要講解內(nèi)容：

　�、倩驹�

　�、谫|(zhì)譜圖的表示法

　　③質(zhì)譜在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（測定相對分子質(zhì)量；確定分子式；利用質(zhì)譜提供的結(jié)構(gòu)信息推斷化合物的結(jié)構(gòu)）。

　　第三章開鏈烴（第一講）

　　教學(xué)目的

　　1. 使學(xué)生熟悉簡單烷烴的普通命名法和較復(fù)雜烷烴的IUPAC命名法。理解原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則、烯烴的順/反異構(gòu)和Z/E異構(gòu)概念，能夠準(zhǔn)確的寫出較復(fù)雜烯烴的結(jié)構(gòu)式或名稱。

　　2. 使學(xué)生理解“構(gòu)象”概念，能夠認(rèn)識和書寫簡單烴類的構(gòu)象的透視式和紐曼式、能夠比較簡單構(gòu)象式的能量差別，掌握環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法。

　　3. 使學(xué)生了解飽和碳原子上的游離基取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程的概念和游離基穩(wěn)定規(guī)律。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　1. 烷烴、的IUPAC命名規(guī)則、環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象。

　　2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則，烯烴的Z/E命名法。

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　1. 烷烴的構(gòu)象（透視式與紐曼式）、環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象。

　　2. 飽和碳原子上的游離基取代歷程。

　　3. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與烯烴的Z/E命名法。

　　課堂組織

　　第一節(jié) 烷烴

　　1.介紹簡單烷烴的普通命名法

　　敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。

　　2.引入幾種常見的簡單烴基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

　　3.適當(dāng)課堂練習(xí)：較復(fù)雜烷烴的命名和結(jié)構(gòu)式書寫。

　　第二節(jié) 烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象

　　1.略講烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象。

　　2.講述“構(gòu)象”概念，用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構(gòu)象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。

　　3.詳細(xì)講述環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象及其畫法。

　　第四節(jié) 烷烴的性質(zhì)

　　1.簡介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。

　　2.簡介同系列烷烴沸點(diǎn)變化規(guī)律（分子間作用力規(guī)律）。

　　3.回顧甲烷的光鹵代反應(yīng)。

　　4.分析甲烷生成四氯化碳的步驟，講述游離基歷程的概念。

　　以甲烷為例論述游離基（自由基）歷程。

　　5.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。

　　6.簡單介紹烷烴的氧化反應(yīng)。

　　第六節(jié) 烯烴和炔烴的命名

　　1.分析烯烴、炔烴與烷烴差異………多一個(gè)官能團(tuán)，命名規(guī)則相應(yīng)復(fù)雜……主鏈應(yīng)包括母體官能團(tuán)，編號時(shí)母體官能團(tuán)為此最小及存在位置異構(gòu)和幾何異構(gòu)（炔烴無幾何異構(gòu)）。舉例說明復(fù)雜烯烴的命名（包括順/反異構(gòu)）。

　　2. 重點(diǎn)講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。

　　3.舉例說明多種基團(tuán)的優(yōu)先順序的詳細(xì)比較（注意：原子序數(shù)沒有加和性）。

　　4.Z/E法標(biāo)記烯烴幾何異構(gòu)體（注意與順/反異構(gòu)的區(qū)別），多烯（碳碳雙鍵）的標(biāo)記。

　　5.小結(jié)：原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標(biāo)記法

　　第三章開鏈烴（第二講）

　　教學(xué)目的

　　1.使學(xué)生掌握烯烴的馬氏加成規(guī)則和常見的馬氏加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)及其應(yīng)用，了解親電加成概念、機(jī)理、碳正離子的穩(wěn)定性規(guī)律。

　　2.使學(xué)生掌握炔烴加成反應(yīng)（水合成酮、乙炔與氫氰酸加成）及端基炔的成鹽反應(yīng)。

　　3.使學(xué)生理解離域鍵與共軛效應(yīng)，掌握丁二烯型化合物的1，4-加成和雙烯合成性質(zhì)。

　　4.使學(xué)生了解萜類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　1. 烯烴的馬氏加成規(guī)則、親電加成概念；常見的馬氏加成反應(yīng)。

　　2. 烯烴的氧化反應(yīng)，及其應(yīng)用。

　　3.丁二烯型化合物的1，4-加成和雙烯合成反應(yīng)。

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　1.烯烴的馬氏加成規(guī)則。

　　2.丁二烯型化合物的共軛效應(yīng)與雙烯合成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式書寫。

　　課堂組織

　　第九節(jié) 烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)

　　1.分析烯烴與炔烴結(jié)構(gòu)共同點(diǎn)……不飽和。從而導(dǎo)出性質(zhì)共同點(diǎn)……加成與氧化。

　　2.簡介烯烴、炔烴加氫（炔烴分兩步：Pd/C順式加；Na/NH3反式加。）

　　3.講述烯烴與鹵素加成，親電加成概念，親電加成機(jī)理（溴水為例）。

　　4.重點(diǎn)講述馬氏加成規(guī)則。常見的馬氏加成反應(yīng)。親電試劑；水、鹵化氫、濃硫酸、次鹵酸。

　　4.引入誘導(dǎo)效應(yīng)解釋，或碳正離子穩(wěn)定性解釋馬氏規(guī)則。

　　5.簡介反馬規(guī)則及其實(shí)例。

　　6.講述炔烴的特性：水合反應(yīng)，乙炔與氫氰酸加成及應(yīng)用。

　　7.簡介烯烴和炔烴的聚合反應(yīng)（二聚反應(yīng)，多聚反應(yīng)）。端基炔烴的成鹽反應(yīng)。

　　8.重點(diǎn)介紹烯烴的幾種氧化反應(yīng)（高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化，臭氧氧化，銀催化氧化等）。炔烴氧化只生成酸。

　　9.簡介烯烴α—鹵代反應(yīng)（高溫或NBS鹵代）。

　　小結(jié)：烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)

　　第十一節(jié) 共軛二烯烴及其反應(yīng)性能

　　1.介紹三種類型的二烯烴。

　　2.詳細(xì)講述“共軛”概念，離域大π鍵概念，丁二烯的離域效應(yīng)。

　　3.分析丁二烯與溴的加成，擴(kuò)展1，2—加成與1，4—加成反應(yīng)內(nèi)容。

　　4.以丁二烯與乙烯為例講述雙烯合成，擴(kuò)展為丁二烯型的雙烯合成。

　　小結(jié) ：共軛二烯烴的1，4—加成與雙烯合成。

　　第十二節(jié) 萜類

　　1.簡介什么是異戊二烯鏈節(jié)。

　　2.介紹“萜”的概念（單萜、倍半萜、二萜……）。

　　3.簡介單環(huán)萜與雙環(huán)萜和常見萜類化合物。

　　第四章環(huán)烴

　　教學(xué)目的

　　了解環(huán)烷烴及苯的構(gòu)性相關(guān)分析。掌握環(huán)烷烴和芳香烴的命名及化學(xué)性質(zhì)，熟悉環(huán)己烷的構(gòu)象分析和取代苯的定位基規(guī)則。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　1.環(huán)己烷的構(gòu)象分析

　　2.取代苯的定位基定位規(guī)則

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　1.取代苯的定位基定位規(guī)則

　　2.芳香性及休克爾規(guī)則

　　課堂組織

　　第一部分脂環(huán)烴

　　第一節(jié) 環(huán)烷烴的異構(gòu)和命名；

　　介紹環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)

　　一、單環(huán)烴；

　　二、橋環(huán)烴；

　　三、螺環(huán)烴

　　1）單環(huán)烴的命名

　　1.多取代基中，較小取代基系數(shù)低；

　　2.環(huán)為母體，取代基系數(shù)低；

　　3.有順反異構(gòu)時(shí)，標(biāo)出順反異構(gòu)

　　舉例加以說明：

　　2單環(huán)烴的異構(gòu)

　　第二節(jié) 環(huán)烷烴的性質(zhì)；

　　（一）、物理性質(zhì)(physical properties)；

　�。ǘ�、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)：

　　先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學(xué)說(strain theory)，再介紹氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

　　第三節(jié) 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象；

　　一環(huán)己烷的兩種典型構(gòu)象

　　環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

　　環(huán)己烷的船式構(gòu)象

　　椅式構(gòu)象是環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。船式構(gòu)象與椅式構(gòu)象相比，其能量高29.7KJ/mol，在椅式構(gòu)象中，幾乎不存在環(huán)張力。

　　二取代環(huán)己烷的構(gòu)象

　　舉例：寫出甲基環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

　　由分析可以得到結(jié)論：

　　1.e型比a型構(gòu)象穩(wěn)定（優(yōu)勢構(gòu)象）；

　　2.環(huán)上有不同取代基時(shí)，大基團(tuán)處于e鍵穩(wěn)定

　　第二部分芳香烴：

　　第四節(jié) 苯衍生物的異構(gòu)和命名；

　　苯衍生物的命名規(guī)則

　　1.將苯環(huán)作為母體，標(biāo)明取代基位置：

　　2. 結(jié)構(gòu)復(fù)雜衍生物或支鏈上有官能團(tuán)時(shí)，環(huán)上支鏈作為母體，苯環(huán)作為取代基命名

　　3. 苯環(huán)上有多官能團(tuán)取代時(shí)，應(yīng)用IUPAC的官能團(tuán)優(yōu)先規(guī)則：

　　4. 多環(huán)芳烴的命名

　　第五節(jié) 芳香烴的性質(zhì)；

　　一、物理性質(zhì)(physical properties)

　　二、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)

　�。ㄒ唬⒎辑h(huán)上的親電取代反應(yīng)；

　　定義親電取代反應(yīng)(electrophilic substitution reaction)：

　　介紹SE2取代反應(yīng)機(jī)理：芳烴正離子歷程

　�。�1）. 鹵化、磺化和硝化

　　（2）付-克烴基化反應(yīng)

　�。�3）. 付-克�；磻�(yīng)

　　（二）、苯環(huán)上的加成；

　　還原氫化

　　自由基加成

　�。ㄈ⒀趸磻�(yīng)；

　　有α－H時(shí)，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成苯甲酸類衍生物

　　沒有α－H時(shí)，不發(fā)生氧化反應(yīng)。

　�。ㄋ模Ⅺu代反應(yīng)。

　　α－H鹵代反應(yīng)

　　第六節(jié) 取代苯的定位規(guī)律；

　　一、定位規(guī)律（Orientation）；

　　由苯、取代苯的硝化速度或產(chǎn)率來對比，引出定位的概念。

　　二、定位規(guī)律的理論依據(jù)；

　　對比講述、解釋兩類定位基規(guī)律。

　　三、定位規(guī)律的應(yīng)用。

　　第七節(jié) 稠環(huán)芳烴

　　注意命名。

　　性質(zhì)同苯對比來講。

　　第八節(jié) 非苯系芳烴

　　一、芳香性的一般特征：

　　Hǜckel規(guī)則（4n+2規(guī)律）：單環(huán)多烯π電子數(shù)等于4n+2時(shí)，構(gòu)成π電子的封閉體系表現(xiàn)出一定的芳香性。

　　芳香性判斷原則

　　1.環(huán)狀體系；

　　2.π電子數(shù)（4n+2規(guī)則）；

　　3.分子共平面。

　　二、常見芳香性體系

　　第五章旋光異構(gòu)

　　教學(xué)目的

　　了解手性分子產(chǎn)生旋光性的原因，掌握對映體構(gòu)型的表示方法，熟悉分子絕對構(gòu)型的表示方法。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　手性的概念，F(xiàn)ISHER式的表示方法。

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　確定R、S構(gòu)型的表示方法。

　　課堂組織

　　第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性(optical activity)

　　一、偏振光與旋光性

　　自然光

　　偏振光

　　旋光性

　　旋光度的大小是由旋光儀測定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常數(shù)：

　　二、分子結(jié)構(gòu)與旋光性的關(guān)系

　　如果分子中含對稱面或?qū)ΨQ中心，則分子與其鏡像可以完全重合，這種分子為非手性分子(achiral)；

　　分子中不含對稱面也不含對稱中心時(shí)，分子與鏡像不能重合，為手性分子(chiral)。

　　非手性分子沒有旋光性。

　　凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。

　　手性碳原子：

　　三、 Fischer投影式

　　投影式書寫規(guī)則

　　第二節(jié) 對映體構(gòu)型的表示方法

　　主要講相對構(gòu)型表示法（D, L表示法）Relative configuration

　　絕對構(gòu)型表示法（R, S表示法）Absolute configuration

　　一、相對構(gòu)型表示法

　　旋光方向與相對構(gòu)型之間沒有任何必然的聯(lián)系。旋光方向是由旋光儀測定的。

　　二、絕對構(gòu)型表示法

　　R, S構(gòu)型的確定

　　絕對構(gòu)型與旋光方向沒有任何必然聯(lián)系

　　根據(jù)Fischer式可直接判斷R, S構(gòu)型

　　第三節(jié) 其他化合物的旋光異構(gòu)

　　一、含兩個(gè)相同手性碳化合物的旋光異構(gòu)；

　　二、含兩個(gè)不同手性碳化合物的旋光異構(gòu)；

　　三、碳環(huán)化合物的立體異構(gòu)；

　　四、不含手性碳化合物的旋光異構(gòu)。

　　相互關(guān)系

　　四、不含手性碳化合物的旋光異構(gòu)

　　1. 丙二烯型分子

　　2. 聯(lián)苯衍生物

　　結(jié)論：

　　分子有無手性，與手性碳原子的存在并沒有必然聯(lián)系，而要從分子整體來考慮，看分子手否具有對稱面或?qū)ΨQ中心；

　　含一個(gè)手性碳原子的化合物一定具有旋光性；

　　手性分子中，可以有對稱軸存在

　　第四節(jié) 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)

　　第五節(jié) 第五節(jié)某些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)

　　對比講述：順-2-丁烯加溴的立體化學(xué)

　　反-2-丁烯加溴的立體化學(xué)

　　第六章鹵代烴(halohydrocarbon)

　　教學(xué)目的

　　使學(xué)生了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系，掌握鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)，并能熟悉親核取代反應(yīng)機(jī)理，以及鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)；鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)理

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　親核取代反應(yīng)機(jī)理

　　課堂組織

　　第一節(jié) 鹵代烴的分類和命名

　　按與鹵素相連碳原子不同：

　　按烴基種類不同：

　　按鹵原子數(shù)目不同：

　　第二節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)

　　一、物理性質(zhì)(physical properties)：

　　二、化學(xué)性質(zhì)： C – X 鍵易斷裂，性質(zhì)活潑

　　1.親核取代反應(yīng)(nucleophilic substitution)；

　　鹵代烷的水解（hydrolysis）：

　　威廉姆遜反應(yīng)：合成混和醚

　　被氨基取代的反應(yīng)；

　　2.消去反應(yīng)(elimination reaction)；

　�、� 脫HX的能力：

　�、� 札依采夫規(guī)律：

　　在反應(yīng)中，主要產(chǎn)物為雙鍵上烷基取代基較多的烯烴；能形成共軛體系的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物，尤其與苯環(huán)共軛時(shí)

　　3.與金屬反應(yīng)。

　　重點(diǎn)介紹有機(jī)鎂化合物稱為Grignard試劑（G-試劑）

　　第三節(jié) 親核取代反應(yīng)機(jī)理

　　一雙分子親核取代(SN2)

　　親核試劑(OH )從離去基團(tuán)(Cl)的背面進(jìn)攻，在離去基完全脫離之前，親核試劑即與碳原子部分成鍵

　　二單分子親核取代(SN1)

　　兩種機(jī)理的比較：

　　1.中間狀態(tài)：SN2－過渡態(tài)，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN1－碳正離子，外消旋化。

　　2.鹵代烴的反應(yīng)活性順序：

　　離去基堿性越強(qiáng)，越難離去： -OH, -OR, -NH2一般不直接離去，而以共軛酸的形式離去（H2O, ROH, NH3）。

　　第四節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴

　　乙烯型鹵代烴

　　隔離型鹵代烴

　　烯丙型鹵代烴

　　舉例講述各種類型的鹵代烯烴與AgNO3反應(yīng)，鑒定不同類型鹵代烴

　　第七章醇、酚、醚 (第一次課)

　　教學(xué)目的：

　　弄清醇、酚、醚結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)及其相互關(guān)系，掌握醇的分類、命名、及物理、化學(xué)性質(zhì)，了解幾種常見醇的基本特性及用途。

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　醇的化學(xué)性質(zhì)

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　醇與氫鹵酸作用時(shí)發(fā)生分子重排

　　課堂組織：

　　概述醇、酚、醚分子結(jié)構(gòu)上的異同，引出官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。

　　§7－1 醇

　　一、醇的分類和命名

　　1、分類：

　　根據(jù)醇分子中烴基不同，烴基中碳?xì)浔炔煌�，分子中羥基所連碳原子不同及醇分子中羥基數(shù)目不同，可分為不同類，并分別舉例說明。

　　2、命名：

　　命名可用普通命名法和系統(tǒng)命名法，舉例說明。

　　二、物理性質(zhì)

　　1、沸點(diǎn)：

　　首先給出一組分子量相近的不同類化合物的沸點(diǎn)

　　CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl

　　分子量（M） 58 60 60 64

　　bp -0.5℃ 97.2℃ 10.8℃ 12℃

　　問題：為什么醇的沸點(diǎn)較其它分子量相近的物質(zhì)的沸點(diǎn)高？

　　簡單回顧氫鍵形成條件，并以氫鍵解釋此現(xiàn)象，說明醇的沸點(diǎn)隨分子結(jié)構(gòu)變化的一般規(guī)律。

　　2、水溶性：

　　醇分子中有親水基和疏水基，說明醇在水中溶解性與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

　　常見的親水基：－OH －NH2 －COOH －SO3H ＞C＝0

　　常見的疏水基：－R －Ar

　　三、化學(xué)性質(zhì)

　　首先進(jìn)行構(gòu)性相關(guān)分析，然后一一講解

　　（一）官能團(tuán)的反應(yīng)

　　1、與活潑金屬反應(yīng)，（O-H鍵）

　　2、酯化反應(yīng)（O－H鍵）

　　3、與氫鹵酸反應(yīng)（C-O鍵斷裂）、（重點(diǎn)講解）

　　引入lucas試劑（濃HCl/無水ZnCl2）,利用lucas試劑鑒別6C以下的伯、仲、叔醇

　　HX反應(yīng)活性：HI＞HBr＞HCl

　　ROH反應(yīng)活性：烯丙醇，芐醇

　　但有時(shí)會發(fā)生重排，使其在合成上的應(yīng)用受到限制。

　　4、與PX3和SOCl2等鹵化劑反應(yīng)（C－O鍵斷裂）

　　特點(diǎn)：不發(fā)生重排，反應(yīng)速度快，產(chǎn)率高，產(chǎn)物易分離。

　�。ǘN基的反應(yīng)—氧化（或脫氫）反應(yīng)（C－H鍵斷裂）

　　1、加氧

　　常用的氧化劑： K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/H2SO4、CrO3-吡啶

　　可用于伯、仲、叔醇的鑒定及結(jié)構(gòu)推斷。

　　2、脫氫

　　(三)官能團(tuán)和烴基共同參與的反應(yīng)—脫水反應(yīng)（濃H2SO4催化）

　　1、分子內(nèi)脫水――制備烯烴，脫水時(shí)遵從札依采夫規(guī)則

　　2、分子間脫水――制備對稱醚。

　　四、醇的代表化合物（自學(xué)）

　　回顧本次課要點(diǎn)，預(yù)習(xí)酚、醚。

　　第七章醇、酚、醚 (第二次課)

　　目的要求

　　：掌握酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，及其主要理化性質(zhì)，了解常見酚、醚的性質(zhì)特點(diǎn)及其在工農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等，特別是有機(jī)合成中的應(yīng)用。

　　重點(diǎn)：

　　酚、醚的化學(xué)性質(zhì)

　　難點(diǎn)：

　　酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（P－π共軛效應(yīng)，使苯環(huán)活化，且C－O鍵加強(qiáng)難斷，而O－H鍵極性增強(qiáng)，易斷。）

　　課堂組織

　　§7－2 酚

　　一、物理性質(zhì)

　　1、沸點(diǎn)

　　請學(xué)生解釋苯酚沸點(diǎn)比苯高的原因

　　2、水溶性：

　　例1：比較和沸點(diǎn)高低與水溶性大小？

　　解釋

　　由于鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵，不再發(fā)生分子間締合，故其沸點(diǎn)較低，同理其與H2O分子形成氫鍵能力減弱，故其水溶性較低，利用此特點(diǎn)可用水蒸汽蒸餾方法分離鄰硝基苯酚和對硝基苯酚。

　　二、化學(xué)性質(zhì)

　　首先進(jìn)行構(gòu)性相關(guān)分析，再逐一講解

　�。ㄒ唬┕倌軋F(tuán)反應(yīng)（O－H鍵斷裂）

　　1、酸性 pKa＝9.95

　　1）酸性比較：羧酸＞H2CO3＞酚＞H2O＞醇

　　利用苯酚酸性可分離提純酚類物質(zhì)

　　2）影響苯酚酸性的因素：

　　芳環(huán)上連推電子基，則苯酚酸性減弱，若連強(qiáng)拉電子基如－NO2則苯酚酸性增強(qiáng)，如 pka=0.25

　　2、與FeCl3顯色結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，加FeCl3可顯色，此法可用于酚及具有烯醇式結(jié)構(gòu)化合物的鑒別。

　　3、成醚（略講）

　　4、酯化（略講）

　　（二）芳香烴基上的取代反應(yīng)（C－H鍵斷裂）

　　由于P－π共軛效應(yīng)，使苯環(huán)上電子云密度增加，易發(fā)生親電取代反應(yīng)

　　1、鹵代

　　此反應(yīng)定量進(jìn)行，可鑒別苯酚，亦可用于除去

　　2、硝化

　　3、磺化

　�。ㄈ┕倌軋F(tuán)和芳香烴共同參與的反應(yīng)――氧化反應(yīng)、（O－H與C－H同時(shí)斷裂）

　　§ 7－3 醚

　　一、分類和命名

　　舉例說明

　　二、化學(xué)性質(zhì)

　　醚鍵極性弱，對氧化劑、還原劑、堿穩(wěn)定，對酸較穩(wěn)定，與濃酸可形成鋅鹽。

　　1、生成洋鹽

　　利用這一性質(zhì)可分離鑒別醚與鹵代烴或烷烴。

　　2、醚鍵斷裂

　　3、生成過氧化物

　　三、醚的代表化合物

　　1、除草醚：

　　2、環(huán)氧乙烷：

　　活潑易開環(huán)，為重要的有機(jī)合成中間體。

　　3、冠醚（一般了解）

　　總結(jié)本章重點(diǎn)、難點(diǎn)，預(yù)習(xí)第八章（醛、酮、醌）。

　　第八章醛、酮、醌(第一次課)

　　教學(xué)目的

　　能正確命名醛、酮、醌，掌握羰基親核加成反應(yīng)的機(jī)理和影響反應(yīng)速度的因素，了解其在分離、鑒別、有機(jī)合成中的應(yīng)用。

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　羰基親核加成反應(yīng)

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　羰基親核加成反應(yīng)機(jī)理

　　課堂組織

　　§8－1 醛酮

　　一、概述

　　醛酮通式 CnH2nO

　　簡述醛酮分類及命名

　　二、物理性質(zhì)

　　1、沸點(diǎn)：

　　醛、酮一般不能形成分子間氫鍵，其沸點(diǎn)低于分子量相近的醇。

　　2、水溶性：

　　由于 C＝0為強(qiáng)極性鍵，能與水形成氫鍵，低級醛、酮與水混溶。

　　三、化學(xué)性質(zhì)

　　先進(jìn)行構(gòu)性相關(guān)分析

　　比較（1）、（2）穩(wěn)定性，說明易發(fā)生親核加成反應(yīng)。

　�。ㄒ唬驶挠H核加成（重點(diǎn)）

　　1、與HCN加成以丙酮與HCN加成為例，說明親核加成反應(yīng)歷程，及影響因素，并舉例說明其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

　　2、與飽和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮，環(huán)酮。

　　作用：

　　1）鑒別醛、酮

　　2）分離純化

　　3、與H2O加成

　　4、與醇的加成

　　縮醛（酮）特點(diǎn)：

　　1）對堿、氧化劑、還原劑穩(wěn)定（與醚相似）

　　2）遇酸水解生成原來的醛（酮）和醇。

　　作用：有機(jī)合成中保護(hù) 。

　　5．與格式試劑加成

　　作用：制備醇。

　　歸納本次課要點(diǎn)，預(yù)習(xí)醛酮的其它化學(xué)性質(zhì)。

　　第八章醛、酮、醌(第二次課)

　　教學(xué)目的：

　　掌握醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)及其在分離、鑒別、有機(jī)合成中的應(yīng)用，了解醌的基本特性及其應(yīng)用。

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　醛酮的化學(xué)性質(zhì)

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　醛酮理化性質(zhì)的應(yīng)用

　　課堂組織：

　　三、化學(xué)性質(zhì)

　　簡單回顧上次課內(nèi)容，即的親核加成反應(yīng)機(jī)理，影響因素及其應(yīng)用，引入新的教學(xué)內(nèi)容。

　�。ㄒ唬驶H核加成反應(yīng)（上次課內(nèi)容）

　　（二）加成消除反應(yīng)——與氨及其衍生物的加成

　　1、與NH2OH加成——肟

　　環(huán)己酮肟

　　注意Z、E構(gòu)型

　　2、與肼、苯肼作用——腙、苯腙

　　3、與氨基脲作用——縮氨脲

　　上述氨及其衍生物都是含氮的親核試劑，與特羰基發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到很好的結(jié)晶，且有一定的熔點(diǎn)，易于提純，在酸性條件下又分解為原來的醛、酮，因此，利用上述反應(yīng)可以分離和提純?nèi)�、酮，同時(shí)也可以用來鑒別醛、酮，故將它們稱為羰基試劑。

　　(三)α－H的反應(yīng)

　　1、羥醛縮含（稀堿催化）

　　含α－H的醛在OH－作用下，可發(fā)生自身加成作用，生成β－羥基醛

　　不含α－H的醛無此反應(yīng)，但無α－H的醛可與有α－H的醛作用，稱為交叉縮合

　　2、α－H的鹵代（碘仿反應(yīng)）

　　試劑： I2／NaoH

　　作用對象：

　　現(xiàn)象：CHI3（黃色）↓

　　應(yīng)用：用于鑒別合成

　�。ㄋ模┭趸€原反應(yīng)

　　1、氧化

　　利用弱氧化劑來區(qū)別醛、酮

　　1）斐林試劑（I）：CuSO4 溶液

　　斐林試劑（Ⅱ）：酒石酸鉀鈉和NaOH的混合溶液

　　使用時(shí)等量混合。

　　作用對象：脂肪醛

　　現(xiàn) 象：Cu2O↓(磚紅色)

　　2）吐倫試劑：AgNO3的氨溶液

　　作用對象：所有醛

　　現(xiàn) 象：銀鏡

　　應(yīng) 用：用于醛、酮的鑒別。

　　2、還原：

　　1、催化氫化

　　2）硼氫化鈉（NaBH4）

　　特點(diǎn)：還原五）歧化反應(yīng)（康尼查羅反應(yīng)）

　　對象：無α－H的醛

　　條件：濃NaOH催化

　　§8－2 醌（略講）

　　概述醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其主要化學(xué)性質(zhì)

　　小結(jié)本章重點(diǎn)、難點(diǎn)，預(yù)習(xí)羧酸的分類和命名。

　　第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸

　　一、羧酸

　　教學(xué)目的：

　　1、熟悉羧酸的命名和分類

　　2、掌握羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)

　　教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

　　酸的化學(xué)性質(zhì)

　　羧酸衍生物的生成

　　脫羧反應(yīng)

　　羧酸的酸性

　　課堂組織：

　　一、羧酸的分類和命名 P228

　　二、物理性質(zhì)：

　　1、氫鍵：與沸點(diǎn)的關(guān)系

　　2、m.p

　　3、溶解性

　　三、化學(xué)性質(zhì)

　　結(jié)論：－COOH鍵長平均化

　　反應(yīng)特點(diǎn)：

　�、匐x解，酸性；

　�、冢璒H被取代；

　�、跜＝O被還原；

　�、軘嗔讯擊�；

　�、荭粒璈取代；

　�、蕈拢璈氧化。

　　1、酸性

　�、僦泻头磻�(yīng)

　　②取代基對酸性的影響

　　2、羧酸衍生物的生成

　�、俦唬瑿l取代生成酰氯

　　②被－OR取代生成酯

　�、郾籖COO－取代生成酸酐

　　④被－NH2取代生成酰胺

　　3、脫羧反應(yīng)

　　4、α－H取代

　　5、還原反應(yīng)

　　四、個(gè)別化合物

　　二、羧酸衍生物和取代酸

　　教學(xué)目的：

　　掌握衍生物的性質(zhì)及互變構(gòu)現(xiàn)象，掌握取代酸的性質(zhì)。

　　教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

　　羧酸衍生物的性質(zhì)酯縮合反應(yīng)

　　乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)

　　課堂組織：

　　羧酸衍生物

　　一、分類命名：

　　①酰鹵；

　�、谒狒�；

　�、埘ィ�

　�、荃０�

　　二、化學(xué)性質(zhì)：

　　1、水解成酸

　　2、醇解成酯

　　3、氨解成酰胺

　　4、霍夫曼降解

　　5、克萊森酯縮合

　　三、互變異構(gòu)現(xiàn)象：

　　1、互變異構(gòu)的普遍性

　　2、烯醇式穩(wěn)定的條件

　　3、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)

　　四、個(gè)別化合物

　�、� 丙二酸二乙酯

　�、� 尿素

　　取代酸

　　一、分類命名：

　�、倭u基酸

　�、隰驶�

　�、埯u代酸

　�、馨被�

　　二、羥基酸的性質(zhì)

　　三、羰基酸的性質(zhì)

　　1、脫羧反應(yīng)

　　2、氧化還原反應(yīng)

　　第十章、含氮有機(jī)化合物

　　教學(xué)目的：

　　1、掌握胺的分類和命名

　　2、掌握胺的性質(zhì)

　　3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物

　　4、學(xué)會含氮化合物在合成中的應(yīng)用

　　教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

　　胺的化學(xué)性，重氮化反應(yīng)及其應(yīng)用

　　胺的酰基化反應(yīng)及興斯堡反應(yīng)的應(yīng)用

　　重氮化反應(yīng)，及在合成中的應(yīng)用

　　課堂組織：

　　胺

　　一、胺的分類和命名

　　二、胺的物理性質(zhì)：

　�、賐.p.

　�、谌芙庑�

　　三、胺的化學(xué)性質(zhì)

　　1、堿性和成鹽反應(yīng)

　�、賶A性的影響因素

　　②成鹽反應(yīng)及應(yīng)用

　　2、烷基化反應(yīng)

　　3、酰化反應(yīng)：

　�、俨�

　�、谥侔�

　�、凼灏�

　�、芘d斯堡反應(yīng)及應(yīng)用

　　4、與HNO2反應(yīng)

　�、俨贩磻�(yīng)放N2

　�、谥侔飞牲S色的物質(zhì)

　�、凼灏�

　　5、季銨堿的Hofan消除反應(yīng)

　�、贌oβ－H

　�、谟幸环N無β－H

　�、酆喾Nβ－H

　　重氮化合物和偶氮化合物

　　一、重氮鹽的生成反應(yīng)

　　二、重氮鹽的應(yīng)用

　　1、取代反應(yīng)

　　2、還原反應(yīng)

　　三、偶氮化合物的生成

　　四、偶聯(lián)反應(yīng)

　　五、含氮化合物在合成中的應(yīng)用

　　第十一章含硫、含磷有機(jī)化合物

　　第一節(jié) 含硫有機(jī)化合物

　　教學(xué)目的：

　　1.了解一些常見的含磷有機(jī)化合物(有機(jī)磷農(nóng)藥)

　　2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯類，磷酸酯和硫代磷酸酯類命名規(guī)則

　　3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化學(xué)性質(zhì)：

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯類，磷酸酯和硫代磷酸酯類命名規(guī)則

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　第一節(jié) 硫醇、硫酚、硫醚的物理和化學(xué)性質(zhì)

　　一、硫醇、硫酚、硫醚命名

　　R-SH硫醇 R-S-R硫醚

　　C6H5-SH硫酚

　　二、硫醇、硫酚、硫醚的物理性質(zhì)：

　　1、沸點(diǎn)低于相應(yīng)的含氧化合物，因其極性：S

　　2、水溶性較小

　　3、有毒

　　4、奇臭無比，應(yīng)用：煤所罐中加入2ppt，漏氣與否即可知道，三、化學(xué)性質(zhì)

　　1、酸性強(qiáng)于相應(yīng)的醇、酚

　　RSH+NaOH→RSNa+H2O

　　而ROH+NaOH→不反應(yīng)

　　2、氧化反應(yīng)

　　與醇不同，硫醇的氧化發(fā)生在S原子上，而醇則發(fā)生在α-H上。

　　1）弱氧化：2RSH→R-S-S-R

　　2）強(qiáng)氧化：RSH RSO3H

　　1、硫醇可與重金屬離子(Pb2+、Pd2+、Cu2+)形成不溶性鹽。

　　所以它是重金屬鹽的特效解毒劑。

　　四、硫醚

　　CH3SCH3 甲硫醚

　　特點(diǎn)：

　　1）比醚的親核性更大

　　CH3SCH3+CH3I→(CH)3S+I- 碘化三甲锍

　　2）易被氧化

　　第二節(jié) 含磷有機(jī)化合物(有機(jī)磷農(nóng)藥)

　　一、膦酸和膦酸酯類農(nóng)藥

　　1、乙烯利

　　結(jié)構(gòu)：ClCH2CH2—PO3H2

　　名稱2-氯乙基膦酸

　　是一類植物生長調(diào)節(jié)劑，可產(chǎn)生乙烯，對瓜果有催熟作用。

　　2、敵百蟲

　　(CH3O)2POCH(OH)CCl3

　　二、磷酸酯和硫代磷酸酯類農(nóng)藥

　　1、D、D、V

　　(CH3O)2POOCH=CCl2

　　O,O—二甲基-O-(2,2—二氯乙烯基)磷酸酯

　　(CH3O)2POOCH=CCl2+H2O 2CH3OH+CHCl2CHO+Na3PO4

　　由此可見，這類農(nóng)藥，易發(fā)生水解而失效。在使用時(shí)，應(yīng)注意天氣，雨天會使其殺蟲效果降到最低，存放時(shí)也應(yīng)注意防潮。

　　第十二章雜環(huán)化合物和生物堿

　　教學(xué)目的：

　　1.了解一些常見的重要雜環(huán)化合物如糠醛，葉綠素，血紅素，β-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，煙堿的物理和化學(xué)性質(zhì)

　　2.熟悉雜環(huán)化合物命名規(guī)則

　　3.掌握吡咯和吡啶的物理和化學(xué)性質(zhì)：

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　1.雜環(huán)化合物命名規(guī)則

　　2.吡咯和吡啶的物理和化學(xué)性質(zhì)

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　吡咯和吡啶的物理和化學(xué)性質(zhì)

　　第一節(jié) 雜環(huán)化合物

　　一、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

　　雜環(huán)化合物是成環(huán)原子中，除了碳原子以外，還含有氧、硫、氮等原子。

　　這些化合物存在著共同的特點(diǎn)，兀電子數(shù)符合4n+2規(guī)則，具有芳香性。

　　而內(nèi)酯、內(nèi)酰胺，內(nèi)酸酐和環(huán)醚等不屬于雜環(huán)化合物之列，這些化合物不具備芳香性。

　　1、分類及命名：命名主要采用音譯法

　　1）、單雜原子單環(huán) 吡咯呋喃噻吩吡啶

　　2）、單雜原子稠環(huán) 吲哚喹啉

　　3）、多雜原子單環(huán): 嘧啶嘧唑噻唑

　　4）、多雜原子稠環(huán) 嘌呤鳥嘌呤腺嘌呤

　　2、芳香雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)

　　1,3-戊二烯分子中，含有4個(gè)兀電子，且C5是以SP3雜化，因此，成環(huán)的五個(gè)碳原子中有一個(gè)不共平面，所以無芳香性。

　　1) 呋喃

　　成環(huán)原子均以SP2雜化，且共平面，由于O原子上的孤對電子可與兀電子形成P-兀共軛體系(五原子六個(gè)兀電子)符合休克爾規(guī)則，具有芳香性，P-兀共軛的結(jié)果，使C=C上的電子密度增加，這種芳雜環(huán)又稱作富電子芳雜環(huán)。

　　2)吡啶

　　成環(huán)原子均以SP2雜化，形成閉合的兀-兀共軛體系(C原子和N原子各以一個(gè)電子側(cè)面交蓋，形成三個(gè)兀鍵)，又由于N原子的電負(fù)性大于C原子，即N原子的-I效應(yīng)，所以C=C上的電子密度降低，這種芳雜環(huán)又稱作缺電子芳雜環(huán)。

　　由電子密度的分布可知：

　　1)盡管芳雜環(huán)也是一個(gè)閉合的共軛體系，由于雜原子的電負(fù)性較大，其電子云分布并不均勻。

　　2)這種電子分布不均勻的結(jié)果，使得缺電子芳雜環(huán)親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在β-位，而富電子芳雜環(huán)親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在α-位。

　　二、雜環(huán)的性質(zhì)

　　1、酸堿性：

　　吡咯：

　　1)對石蕊顯中性。因?yàn)镹上未共用電子對參與了共軛體系，從而N原子上的電子密度降低，接受質(zhì)子（H+）的能力降低，PKb=13.6。

　　2)N原子上所連的H原子顯弱酸。

　　體現(xiàn)在：吡咯+KOH吡咯鉀+H2O

　　3)檢測吡咯的方法

　　吡咯+松木片/HCl→松木片顯紅色

　　吡啶：

　　1) 弱堿性：其堿性與苯胺差不多。

　　2）N原子上的取代反應(yīng)

　　2、親電取代反應(yīng)：

　　富電子芳雜環(huán)比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要取代α-位；

　　缺電子芳雜環(huán)比苯更難發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要取代β-位。

　　3、催化加氫反應(yīng)

　　吡咯+H2 四氫吡咯

　　注意：1）加成產(chǎn)物失去芳香性

　　2）含氮芳雜環(huán)加氫后屬于環(huán)狀仲胺。

　　4、氧化反應(yīng)

　　富電子芳雜環(huán)容易氧化破環(huán)

　　第二節(jié) 重要雜環(huán)化合物介紹

　　一、糠醛α-呋喃甲醛。

　　農(nóng)副產(chǎn)品戊糖糠醛

　　性質(zhì)：1、具有芳香醛的性質(zhì)

　　1）不被斐林試劑所氧化

　　2）能發(fā)生康尼查羅反應(yīng)

　　3）檢驗(yàn)方法

　　a、檢驗(yàn)呋喃的方法：呋喃使松木片/HCl顯綠色。

　　b、檢驗(yàn)糠醛的方法

　　糠醛+苯胺/乙酸→顯紅色

　　二、葉綠素、血紅素，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，均以卟吩環(huán)為母體，中心絡(luò)合一個(gè)金屬離子。

　　1、葉綠素：植物進(jìn)行光合作用的催化劑，中心是Mg2+離子，植物通過葉綠素吸收太陽能，合成糖類化合物，把太陽能轉(zhuǎn)化成化學(xué)能而貯藏。

　　2、血紅素：中心是Fe2+離子

　　主要存在于哺乳動物的紅血球中，它與蛋白質(zhì)結(jié)合成血紅蛋白質(zhì)。其主要作用，在生物體內(nèi)起著運(yùn)載氧氣的作用。

　　三、β-吲哚乙酸

　　β-吲哚乙酸是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，可促使植物插條生根。

　　四、嘧啶和嘌呤衍生物

　　核酸中的五種含氮堿基

　　五、花青素

　　由于花青素在不同的PH條件下，結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，而顯出不同的顏色。

　　第三節(jié) 生物堿

　　一、概述

　　1、定義：有生理作用的含氮堿性化合物

　　2、提取方法：

　　將植物搗碎生物堿鹽酸鹽→除去殘?jiān)飰A(游離)萃取→蒸餾→純品

　　3、生物堿試劑

　　凡能與生物堿作用生成沉淀，或產(chǎn)生顏色的試劑，統(tǒng)稱為生物堿試劑，例如：飽和苦味酸，碘化汞鉀，鞣酸等等。

　　二、生物堿舉例

　　1、煙堿(Nicotine)

　　煙堿具有旋光性，既溶于水又溶于有機(jī)溶劑，與水共熱到100℃左右能產(chǎn)生一定的蒸氣壓，所以常常用水蒸氣蒸餾的方法提取。

　　2、秋水仙堿

　　它是一個(gè)環(huán)庚三烯酮的衍生物，分子中兩個(gè)稠合的七碳環(huán)，并與苯環(huán)再稠合而成，由于N原子在側(cè)鏈上呈酰胺結(jié)構(gòu)，所以，秋水仙堿呈中性，它具有抗癌作用。

　　3、麻黃堿

　　它是芳香族醇胺類化合物，具有興奮交感神經(jīng)，增高血壓，擴(kuò)張氣管等作用。

　　許多毒品均屬于生物堿類的物質(zhì)，我們有義務(wù)將拒絕毒品作為自覺行為。

　　第十三章碳水化合物

　　教學(xué)目的：

　　1.了解糖的來源和糖的分類：

　　2.熟悉糖的變旋現(xiàn)象

　　3.掌握單糖的物理和化學(xué)性質(zhì)：

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　1. 糖的變旋現(xiàn)象和命名規(guī)則

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　1.糖的變旋現(xiàn)象和命名規(guī)則

　　2.單糖的物理和化學(xué)性質(zhì)

　　碳水化合物就是糖類化合物，它是多羥基醛或者多羥基酮，或者水解后能生成多羥基醛成多羥基酮的化合物。

　　碳水化合物主要含有C、H、O三種元素，由于大部分碳水化合物分子中的H和O的比例恰好為2：1，與H2O分子相同，所以其通式可以寫成Cx(H2O)y，碳水化合物也因此而得名。

　　例：葡萄糖C6(H2O)6，蔗糖C12(H2O)11

　　但有些物質(zhì)也符合上述通式，卻不屬于糖類化合物。

　　例如：乳酸CH3CH(OH)COOH→C3(H2O)3

　　所以把糖類稱為碳水化合物并不確切。

　　糖的來源：

　　由綠色植物的光合作用而產(chǎn)生。如自然界中分布最廣泛的葡萄糖，就是植物靠太陽提供的能量，在葉綠素的催化下，利用CO2和H2O合成的。

　　糖的分類：

　　1)單糖：多羥基醛或多羥基酮，如葡萄糖、果糖；

　　2)低聚糖(也稱作寡糖)：經(jīng)水解后可生成2、3、4個(gè)單糖分子。根據(jù)水解成單糖的數(shù)目，可分為雙糖和三糖等，如：麥芽糖，蔗糖等。

　　3)多糖：經(jīng)水解可生成許多單糖的高分子，如淀粉、纖維素等。

　　碳水化合物是多官能團(tuán)化合物，它既具有單能團(tuán)的性質(zhì)，又有官能團(tuán)之間相互影響的表現(xiàn)，且分子中含有手性碳原子，使之具有旋光性和旋光異構(gòu)體。因此，研究糖的特性，是培養(yǎng)我們運(yùn)用官能團(tuán)反應(yīng)及立體化學(xué)概念綜合分析問題和解決問題的結(jié)合點(diǎn)。

　　第一節(jié) 單糖

　　一、單糖的構(gòu)型

　　從丙醛糖和丁酮糖開始，糖分子就含有手性C原子，就具有旋光異構(gòu)現(xiàn)象。以葡萄糖為例，它是含五羥基的已醛含有4個(gè)手性C，因此，旋光異構(gòu)體數(shù)目N=24=16，其中D-型8種，L-型8種，D-葡萄糖是其中的一種。

　　糖分子中含有多個(gè)手性C原子，其中，離C=0最遠(yuǎn)的C原子為決定構(gòu)型的C原子。

　　所以：左H，上醛酮，D-型; 右H，上醛酮，L-型

　　在含多個(gè)手性C原子的化合物的旋光異構(gòu)體中，其中僅僅有一個(gè)手性C的構(gòu)型不同，其余的構(gòu)型完全相同的異構(gòu)體，稱為差向異構(gòu)體。

　　D-葡萄糖與D-甘露糖互為C2差向異構(gòu)體

　　D-葡萄糖與D-半乳糖互為C4差向異構(gòu)體

　　二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

　　1、變旋現(xiàn)象：

　　在研究D-葡萄糖的旋光現(xiàn)象時(shí)發(fā)現(xiàn)D-葡萄糖具有兩個(gè)比旋光度

　　[α] =+113°和[α]=+19°，將二者放置一段時(shí)間后，其旋光度均轉(zhuǎn)化到+52.5°時(shí)，維持不變。

　　這種旋光度發(fā)生改變的現(xiàn)象，叫作變旋現(xiàn)象。

　　用鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)代表D-葡萄糖是不足以表達(dá)它的理化性質(zhì)和結(jié)構(gòu)關(guān)系的。

　　2、單糖的環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)(Fischer式)

　　實(shí)驗(yàn)證明，自然界中存在的大多數(shù)已醛糖是以六員環(huán)半縮醛形式存在，而

　　由上述式子我們知道：羥基碳由SP2雜化轉(zhuǎn)化成了SP3雜化，并與決定構(gòu)型的C上的-OH構(gòu)成氧橋，這時(shí)，羰基碳原子轉(zhuǎn)化成了手性碳原子，其中羰基氧原子變成了-OH，這個(gè)羥基稱作半縮醛羥基(-OH半)

　　當(dāng)半縮醛-OH-5與決定構(gòu)型-OH處于同側(cè)時(shí)，稱為α-型，半縮醛當(dāng)-OH半與決定構(gòu)型的-OH處于異側(cè)時(shí)，稱為β-構(gòu)型。

　　對于D-葡萄糖而言，實(shí)際上就存在著α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖兩種形式，它們的差異僅僅是C1的構(gòu)型不同，所以它們是C1差向異構(gòu)體，早期稱之為Anomer。

　　由于半縮醛形式并不穩(wěn)定，在水溶液中，互為C1差向異構(gòu)體的α-構(gòu)型和β-構(gòu)型可以通過開鏈?zhǔn)交ハ噢D(zhuǎn)化，直至達(dá)到動態(tài)平衡，從而造成了變旋現(xiàn)象。

　　3、Haworth式(透視式)

　　Fischer式的.半縮醛結(jié)構(gòu)中，從環(huán)的穩(wěn)定性看，那種過長的氧橋是不合理的，為了更接近真實(shí)，更形象地表達(dá)糖的環(huán)氧結(jié)構(gòu)，Mr.Haworth首先提出將直立的結(jié)構(gòu)式改寫成平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)式來表示，這對于觀察糖的基團(tuán)之間的立體化學(xué)關(guān)系更為方便，a)Haworth式的畫法：

　　畫出成環(huán)氧原子處于右后方的六員環(huán)，并將環(huán)順時(shí)針編號。Fischer開鏈?zhǔn)街�，鏈右邊的基因處于環(huán)下方，而左邊基團(tuán)處于環(huán)上方。成環(huán)時(shí)，為使-OH(決)與C=0更接近，根據(jù)單鍵旋轉(zhuǎn)不影響物質(zhì)的構(gòu)型的原理，將C4-C5鍵旋轉(zhuǎn)109°28′(平面旋轉(zhuǎn)120°)，因此，D-型糖未端-CH2OH必然處于環(huán)上方。

　　b)含末端-CH2OH Haworth式D/L和α/β構(gòu)型判斷

　　判斷的前提：環(huán)是順時(shí)針編號

　�、佼�(dāng)末端-CH2OH處于環(huán)上方時(shí)，為D-型

　　當(dāng)末端-CH2OH處于環(huán)下方時(shí)，為L-型

　　②當(dāng)-OH（半）與末端-CH2OH同側(cè)時(shí)，為β-型

　　當(dāng)-OH（半）與末端-CH2OH異側(cè)時(shí)，為α-型

　　以D-果糖為例

　　c)不含末端-CH2OH糖的結(jié)構(gòu)判斷

　　這時(shí)，應(yīng)尋找-OH（決）

　　當(dāng)-OH(決)處于環(huán)下方時(shí)，為D型，當(dāng)-OH(決)處于環(huán)上方為L-型

　　當(dāng)-OH(半)與-OH(決)同側(cè)時(shí)，為α-型，當(dāng)-OH(半)與-OH(決)異側(cè)，為β-型

　　d)-OH（半）的識別

　　什么是半縮醛-OH？與成環(huán)氧原子直接相連的碳上的羥基，稱作-OH(半)，注意-OH(半)與其它醇-OH的區(qū)別。

　　例：請畫出α-D-半乳糖的Haworth式

　　e)怎樣識別不正規(guī)的Haworth式

　�、俅_認(rèn)半縮醛-OH

　�、趯h(huán)正確編號(醛糖-OH半)處于C1上，酮糖OH處于C2上。

　　③若環(huán)是順時(shí)針編號，則旋轉(zhuǎn)歸位，基團(tuán)位置無變化；若環(huán)是逆時(shí)針編號，則翻轉(zhuǎn)歸位基團(tuán)位置發(fā)生變化，總之，要?dú)w其位而視之。

　　6)Haworth式的對映體

　　三、單糖的性質(zhì)

　　1、差向異構(gòu)化

　　單糖分子中，由于α-H原子受到C=0和-OH的雙重影響變得十分活潑，在堿性條件下，單糖可轉(zhuǎn)化成烯二醇式結(jié)構(gòu)并達(dá)到平衡：

　　由于D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖在C3、C4、C5上的構(gòu)型相同，所以，它們具有相同的烯二醇結(jié)構(gòu)。因此，在堿性溶液中，實(shí)際存在著三種糖的平衡。

　　2、氧化反應(yīng)

　　1)堿性條件氧化

　　在堿性條件下，所有的單糖均可以被Feiling和Tollens試劑等弱氧化劑所氧化

　　凡是能被斐林試劑氧化的糖統(tǒng)稱為還原糖，所有的單糖都是還原糖。

　　2)酸性條件氧化

　　A、弱氧化劑氧化： Br2/H2O，對象：醛糖

　　醛糖+Br2/H2O→醛糖酸

　　酮糖+Br2/H2O→難以反應(yīng)

　　B、強(qiáng)氧化劑氧化，HNO3對象：醛糖

　　醛糖+HNO3→糖二酸

　　3)酶催化氧化氧化末端-CH2OH

　　3、還原反應(yīng)

　　4、成脎反應(yīng)

　　試劑：苯肼

　　對象：所有的還原糖，部位：C1、C2，現(xiàn)象、黃色結(jié)晶

　　因?yàn)镈-葡萄糖，D-甘露糖和D-果糖的C3、C4和C5上的構(gòu)型相同，所以它們的脎相同。

　　作用：①鑒別還原糖的存在

　�、趶奶请鄣娜埸c(diǎn)和晶形可鑒別某些糖。

　　5、脫水反應(yīng)和呈色反應(yīng)

　　1)Molish反應(yīng)

　　糖類化合物+α-萘酚/乙醇觀察界面出現(xiàn)的紫色環(huán)

　　作用：鑒別所有的糖類化合物

　　2)間苯二酚/濃HCl反應(yīng)

　　酮糖+間苯二酚/濃HCl → 紅色

　　醛糖+間苯二酚/濃HCl → 較難反應(yīng)

　　作用：鑒別酮糖的存在

　　3)Tollen反應(yīng)

　　戊糖+均苯三酚/濃HCl → 紅色

　　其它糖+均苯三分配/濃HCl → 黃色

　　四、單糖的重要衍生物

　　1、糖苷

　　糖苷是糖分子中的-OH半與另一分子羥基化合物(如ROH、 OH等)失水生成的縮醛結(jié)構(gòu)的化合物。糖苷分子中糖的部分叫糖基；非糖部分叫配基，連接糖基和配基的鍵叫做苷鍵。

　　α-型-OH半所形成的糖苷稱作α-糖苷，其苷鍵稱作α-苷鍵

　　β-型-OH半所形成的糖苷稱作β-糖苷，其苷鍵稱作β-苷鍵，自然界中以β-糖苷為主，存在于植物的根、莖、花葉和種子中。

　　糖苷的性質(zhì)：

　　(1)糖苷分子中不存在半縮醛結(jié)構(gòu)，所以沒有變旋現(xiàn)象；

　　(2)糖苷不能被斐林試劑所氧化，為非還原糖，并且不能成脎；

　　(3)糖苷仍有旋光作用；

　　(4)糖苷在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，但在堿性條件下穩(wěn)定。

　　2、糖酯

　　糖分子中所有的羥基都能與有機(jī)酸或無機(jī)酸作用生成酯，稱作糖酯。

　　糖酯在酸性或堿性條件下均可以發(fā)生水解反應(yīng)。

　　第二節(jié) 二糖

　　教學(xué)目的：

　　1.了解纖維二糖、乳糖、海藻糖、殼聚糖、甲殼素、果膠質(zhì)來源，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

　　2.熟悉纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

　　3.掌握麥芽糖、蔗糖、淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

　　教學(xué)難點(diǎn)：

　　麥芽糖、蔗糖、淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

　　教學(xué)重點(diǎn)：

　　麥芽糖、蔗糖、淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

　　二糖是由相同或不同的兩分子單糖通過苷鏈連接而成的糖苷。根據(jù)它們是否能被斐林試劑所氧化，可以分成還原性二糖和非還原性二糖。

　　一、還原性二糖

　　1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

　　還原性二糖是由一分子糖的半縮醛羥基與另一分子糖的醇羥基縮合而成。

　　例如麥芽糖、乳糖等都是還原性二糖

　　2、性質(zhì)

　　(1)還原性二糖分子中存在著一個(gè)半縮醛-OH，因此，還原性二糖仍具有變旋現(xiàn)象。

　　(2)氧化反應(yīng)

　　還原性二糖+斐林試劑Cu2O↓(磚紅色)

　　作用：可用于鑒別還原糖和非還原糖

　　(3)酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其苷鍵斷裂，生成兩分子單糖。

　　3、舉例

　　(1)麥芽糖，由一分子α-D葡萄糖的半縮醛-OH與另一分子D葡萄糖C4上的醇-OH脫水后，通過α-1，4-苷鍵結(jié)合而成

　　(2)纖維二糖：由一分子β-D-葡萄糖C1上的半縮醛-OH與另一分子D-葡萄糖C4上的醇-OH的脫水生成，通過β-1，4苷鍵連接而成。

　　(3)乳糖：由一分子β-D- 半乳糖C1上的半縮醛-OH與另一分子葡萄糖C4上的醇-OH脫水后，通過β-1，4-苷鍵結(jié)合而成。

　　二、非還原性二糖

　　1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

　　非還原性二糖是由二分子糖的半縮醛-OH 脫水而成的，最常見的是蔗糖的海藻糖。

　　(1)蔗糖：由一分子α-D-葡萄糖C1上的半縮醛-OH與另一分子β-D-果糖C2上的半縮醛-OH脫水，通過α，β-1，2-苷鍵連接而成。

　　(2)海藻糖(酵母糖)

　　由兩分子α-D-葡萄糖的半縮醛-OH脫水，通過α-1，1-苷鍵連接而成。

　　2、性質(zhì)

　　(1)非還原二糖分子中，不存在半縮醛結(jié)構(gòu)，所以無變旋現(xiàn)象。

　　(2)不被斐林試劑氧化，不能成脎；

　　(3)可在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩分子單糖；

　　(4)具有旋光性

　　這種水解反應(yīng)前后旋光性由右旋變?yōu)樽笮倪^程，稱為轉(zhuǎn)化過程，轉(zhuǎn)化后生成的等量葡萄糖和果糖稱為轉(zhuǎn)化糖。

　　第三節(jié) 多糖

　　多糖是由單糖通過苷鍵連接成的高分子化合物。如動、植物貯藏養(yǎng)分的糖元、淀粉等，組成植物骨架的纖維素都是多糖。

　　多糖的特點(diǎn)：無甜味，極少還原性，不溶于水，只有平均分子量。

　　僅由一種單糖組成的多糖，稱作均多糖；由幾種單糖組成的多糖稱作雜多糖。

　　1、淀粉

　　淀粉是植物的重要貯藏物質(zhì)之一，常存在于植物的種子，塊莖及根中。淀粉可分為直鏈淀粉和支鏈淀粉兩類。

　　(1)直鏈淀粉

　　直鏈淀粉是由α-D-葡萄糖通過α-1，4-苷鍵連接而成。為32000~165000。

　　由于各個(gè)分子中只保留一個(gè)半縮醛-OH，在分子中所占的比例甚小，一般認(rèn)為直鏈淀粉無還原性。

　　根據(jù)X-衍射的研究證明：直鏈淀粉的穩(wěn)定構(gòu)象是繞成螺旋狀的管道構(gòu)

　　性質(zhì)：

　　(1)無還原性

　　(2)不溶于水，因?yàn)樵S多-OH處于螺旋體內(nèi)側(cè)，但加熱時(shí)螺旋體散開，可均勻分布在水中。

　　(3)無粘性

　　(4)遇I2顯深蘭色

　　直鏈淀粉+ I2—→深藍(lán)色藍(lán)色裉去重現(xiàn)藍(lán)色

　　(5)水解

　　在酸性條件或酶催化下，直鏈淀粉可發(fā)生水解。

　　淀粉→蘭糊精→紅糊精→無色糊精→麥芽糖→D-葡萄糖

　　淀粉酶催化麥芽糖酶催化

　　遇I2所顯顏色

　　深蘭色蘭色紅色無色無色無色

　　人的胃液中存在著淀粉酶和麥芽糖酶，所以人類主要以淀粉為食物。

　　2、支鏈淀粉

　　以α-1，4-苷鍵和α-1，6-苷鍵將α-D-葡糖連接成高分子化合物。

　　性質(zhì)：

　　(1)遇I2顯紫紅色；

　　(2)無還原性；

　　(3)水溶性：不溶于水，但吸水膨脹；

　　(4)有很強(qiáng)的粘性(因?yàn)橹ф湵舜思m纏所至)

　　糯米中支鏈淀粉含量很高，糯米的“糯性”由此而來

　　(5)水解反應(yīng)：不易徹底水解，一般水解到1，6-苷鍵的分支處，水解受阻，有些胃功能較差的人吃糯食難以消化，就是這個(gè)原因。

　　3、纖維素

　　纖維素是植物的支撐物質(zhì)，細(xì)胞壁的主要成份。

　　組成：由β-D-葡萄糖通過β-1，4-苷鍵連接成的高分子化合物，無支鏈，是纖維二糖的高聚物，M≈2.2×105~1.8×106

　　纖維素性質(zhì)穩(wěn)定，有良好的機(jī)械程度和化學(xué)穩(wěn)定性；

　　性質(zhì)：

　　(1)不溶于水，但吸水膨脹；

　　(2)溶于Cu(OH)2/NH3、ZnCl2/HCl．NaOH和CS2中，形成粘稠的溶膠，利用這些性質(zhì)可制造各種人造棉和人選絲。

　　(3)能發(fā)生水解反應(yīng)

　　a)酸性條件下水解，生成一系列纖維素糊精，最終生成纖維二糖和D-葡萄糖。

　　b)某些細(xì)菌含有分解β-苷鍵的纖維素酶，使纖維素水解。牛、羊等動物之所以能以草作為飼料，就是因?yàn)樗鼈兊奈咐锖羞@類細(xì)菌(存在著纖維素酶)。另外，植物的枯枝敗葉能分解成腐植質(zhì)，提高土壤肥力，也是因?yàn)橥寥乐写嬖谶@類微生物的緣故。

　　4、果膠質(zhì)

　　果膠質(zhì)是植物細(xì)胞壁的組成成分，它填充在植物細(xì)胞壁之間，使細(xì)胞粘合在一起。

　　果膠質(zhì)可分為原果膠，可溶性果膠和果膠酸。

　　(1)原果膠：主要存在于未成熟的水果和植物的莖、葉中，未成熟水果很堅(jiān)硬與原果膠的存在有關(guān)，原果膠不溶于水。

　　(2)可溶性果膠：主要由α-D-半乳醛糖酸甲酯以α-1，4-苷鍵連接而成，可溶性果膠可溶于水，水果成熟以后，由硬變軟，就是由于果膠質(zhì)的成分由原果股轉(zhuǎn)化成了可溶性果膠。

　　可溶性果膠果膠酸+甲醇(其中酯鍵被水解)

　　(3)果膠酸

　　由α-D-半乳醛糖酸通過α-1，4-苷鍵連接而成的高分子化合物。

　　植物的落葉、落花、落果等現(xiàn)象均與果膠質(zhì)的變化有關(guān)。

　　5、殼聚糖、甲殼素

　　1)2-氨基-β-D-葡萄糖

　　2)N-乙�；�-2-氨基-β-D-葡萄糖

　　殼聚糖：1975年首次被日本工業(yè)引進(jìn)作為天然污泥脫水劑，用于生活廢水的凈化處理。

　　應(yīng)用情況：甲殼素、殼聚糖及其衍生物已被作為一種新型功能材料在各個(gè)領(lǐng)域中得到廣泛研究：

　　(1)生物醫(yī)學(xué)材料：隱形鏡片，人造血管等；

　　(2)制藥(具有抗凝血作用)，化妝品；

　　(3)紡織品、吸附及分離劑；

　　(4)食品、飼料添加劑(降低血液中膽固醇)

　　(5)農(nóng)業(yè)材料

　　大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件 2

　　教學(xué)基本要求：

　　要求學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)的研究對象及有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展歷史，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)和生活的密切關(guān)系。同時(shí)，通過對共價(jià)鍵理論及其本質(zhì)的學(xué)習(xí)，達(dá)到掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基本理論的`目的。掌握碳原子正四面體概念，掌握共價(jià)鍵屬性，了解有機(jī)化合物的分類和研究有機(jī)化合物的步驟。

　　教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

　　本章的重點(diǎn)是掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)的特點(diǎn)。難點(diǎn)是利用價(jià)鍵理論、分子軌道理論對共價(jià)鍵的理論解釋。

　　一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

　　1、有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔铩?/p>

　　2、有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)合物及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征.合成方法和理化性質(zhì)等的化學(xué)。

　　二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)

　　1、分子組成復(fù)雜

　　組成元素不多，但數(shù)目龐大，結(jié)構(gòu)相當(dāng)復(fù)雜。

　　2、同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　例如：乙醇和甲醚分子式為：C2H6O 但化學(xué)結(jié)構(gòu)不同。

　　乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 3、容易燃燒

　　絕大多數(shù)有機(jī)物都是可燃的。燃燒后生成二氧化碳和水。

　　4、難溶于水（特殊例外）

　　很多有機(jī)物難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑，原理依據(jù),相似相溶原理,與水形成氫鍵的能力差。

　　5、熔、沸點(diǎn)低

　　許多有機(jī)物在室溫時(shí)呈氣態(tài)和液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機(jī)物其熔點(diǎn)一般也很低。

　　例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。 6、反應(yīng)速率較慢

　　經(jīng)常需要幾小時(shí)、幾天才能完成，為了加速反應(yīng)，往往需加熱、光照或使用催化劑等。

　　7、反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多

　　往往同一反應(yīng)物在同一條件下會得到許多不同的產(chǎn)物。所以就降低了主要產(chǎn)物產(chǎn)率。

　　特殊例外：乙醇易溶于水、四氯化碳可滅火等。

　　三、有機(jī)化學(xué)的重要性

　　有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的理論基礎(chǔ)；研究天然有機(jī)化合物、發(fā)展染料、合成藥物、香料、生產(chǎn)乙炔、石油化工產(chǎn)品的開發(fā)利用；生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等等都需要有堅(jiān)實(shí)的有機(jī)化學(xué)知識。

　　大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件 3

　　知識目標(biāo)

　　1、常識性介紹有機(jī)化合物的初步概念及性質(zhì)上的一些共同特點(diǎn)，能夠判斷生活中的有機(jī)物；了解甲烷的存在和物理性質(zhì)及其可燃性。

　　2、了解酒精學(xué)名、化學(xué)式、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及重要應(yīng)用;分辨甲醇及乙醇性質(zhì)的異同，認(rèn)識甲醇的毒性;常識性介紹醋酸。

　　3、常識性介紹煤和石油既是重要的能源，又是重要的化工原料。

　　能力目標(biāo)

　　1、學(xué)生探究甲烷的元素組成化學(xué)式的過程中，了解科學(xué)發(fā)明的過程和方法：發(fā)現(xiàn)問題—尋求解決方法—實(shí)施方案—結(jié)果分析—得出成果，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰退季S能力。

　　2、提高學(xué)生配平化學(xué)方程式的技能。

　　3、培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力。

　　情感目標(biāo)

　　1、通過古代對天然氣、沼氣的利用，對學(xué)生進(jìn)行愛國主義教育。聯(lián)系甲烷燃燒放熱，說明甲烷可作重要能源以及對農(nóng)村發(fā)展的重要意義。

　　2、通過介紹我國在釀酒造醋工藝方面的重大發(fā)明和悠久歷史，對學(xué)生進(jìn)行愛國主義教育。

　　3、樹立環(huán)保意識、能源意識。

　　教學(xué)建議

　　關(guān)于甲烷的教學(xué)材料分析：

　　化學(xué)科學(xué)的發(fā)展，增進(jìn)了人類對自然的認(rèn)識，促進(jìn)了社會的發(fā)展。但某些化學(xué)現(xiàn)象可能影響人類的生活和社會的可持續(xù)發(fā)展，因而幫助學(xué)生正確認(rèn)識化學(xué)與社會發(fā)展的關(guān)系是十分重要的。

　　甲烷是繼一氧化碳、二氧化碳、碳酸鈣等含碳化合物以后又一種含碳化合物，所不同的是，甲烷屬于有機(jī)物。有機(jī)物知識的增加，是九年義務(wù)教育化學(xué)教學(xué)大綱的一個(gè)重要特點(diǎn)。

　　甲烷作為一種簡單的有機(jī)物廣泛存在于日常生活中，但學(xué)生卻未必注意到它的存在、它在生活中所起的重大作用，更難與化學(xué)聯(lián)系在一起。因此經(jīng)過提示，極易激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。同時(shí)甲烷的廣泛存在，使學(xué)生容易收集到相關(guān)資料，使自主學(xué)習(xí)成為可能。

　　本節(jié)教學(xué)材料分成“有機(jī)化合物”、“甲烷”兩部分，甲烷是重點(diǎn)，有機(jī)物的應(yīng)用是選學(xué)材料。前一部分著重介紹有機(jī)化合物的初步概念。教學(xué)材料在列舉了一氧化碳、二氧化碳等含碳化合物后，又列舉了蔗糖、淀粉、蛋白質(zhì)等另一類含碳化合物，使學(xué)生對這兩類含碳化合物有一個(gè)初步的了解。接著給后一類有機(jī)化合物下了定義。在初中化學(xué)里簡單介紹一些有機(jī)化合物的知識，有利于適應(yīng)現(xiàn)代生活的需要，為學(xué)生參加社會建設(shè)和進(jìn)一步學(xué)習(xí)打好初步的化學(xué)基礎(chǔ)。教學(xué)材料第二部分著重介紹了最簡單的有機(jī)物甲烷，列舉了甲烷的自然存在，對于這些內(nèi)容，只需要學(xué)生有個(gè)粗略的了解，在教學(xué)中不宜引申擴(kuò)展。教學(xué)材料通過甲烷的燃燒實(shí)驗(yàn)，引導(dǎo)學(xué)生思考甲烷包含哪些元素，進(jìn)而確定甲烷的化學(xué)式，這樣有助于辨證唯物論的認(rèn)識論，而且有益于學(xué)生能力的培養(yǎng)。要做甲烷驗(yàn)純點(diǎn)燃的實(shí)驗(yàn)，并聯(lián)系氫氣、一氧化碳也要驗(yàn)純的知識，說明甲烷在點(diǎn)燃前也要驗(yàn)純。聯(lián)系甲烷燃燒放出大量熱量來說明甲烷可作為重要能源。

　　本節(jié)教學(xué)可采用自學(xué)、討論、實(shí)驗(yàn)相結(jié)合的教學(xué)方法。

　　關(guān)于甲烷的教法建議：

　　可以通過實(shí)驗(yàn)探究甲烷的元素組成，通過甲烷燃燒實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰退季S能力。

　　引導(dǎo)學(xué)生查找有關(guān)有機(jī)物和甲烷的資料來使學(xué)生對有機(jī)物有一定的認(rèn)識，并在查找資料的過程中提高自主學(xué)習(xí)能力、組織材料、信息加工的能力。

　　關(guān)于煤和石油的教學(xué)建議:

　　本節(jié)課是常識性介紹內(nèi)容。

　　強(qiáng)調(diào)煤和石油是重要的能源，接著又闡述了煤和石油是重要的化工原料。通過教學(xué)材料的'圖片使學(xué)生對“煤是工業(yè)的糧食”及“石油是工業(yè)的血液”形成較為具體的認(rèn)識。結(jié)合實(shí)際介紹我國的煤炭工業(yè)和石油工業(yè)的發(fā)展史，對學(xué)生進(jìn)行愛國主義教育。

　　并教育學(xué)生養(yǎng)成節(jié)約能源的意識及環(huán)境保護(hù)意識。

　　可在課上播放VCD視頻“煤的綜合利用”、“石油化工產(chǎn)品”等增加直觀性，使學(xué)生更易于接受。

　　關(guān)于乙醇醋酸的教學(xué)建議：

　　本節(jié)教學(xué)材料分為乙醇和醋酸兩部分，乙醇屬于了解內(nèi)容，甲醇和醋酸屬于常識性介紹內(nèi)容。

　　乙醇是一種重要的有機(jī)物，可以制造醋酸、飲料、染料、香精，還可以做綠色能源——燃料。聯(lián)系生產(chǎn)和生活實(shí)際，讓學(xué)生充分了解乙醇。對我國的釀酒工藝做介紹，使學(xué)生了解我國悠久的酒文化歷史。增強(qiáng)學(xué)生的自豪感和愛國主義精神。強(qiáng)調(diào)甲醇的毒性，并熟練掌握甲醇、乙醇燃燒的化學(xué)方程式的配平。

　　常識性介紹的醋酸是我們?nèi)粘Ｉ钪姓{(diào)料——醋的主要成分，學(xué)生對醋酸并不陌生，醋酸是學(xué)生在初中階段接觸到的唯一一種有機(jī)酸，教學(xué)材料介紹了醋酸的物理性質(zhì)和用途，對醋酸的化學(xué)性質(zhì)只涉及了使指示劑石蕊試液變色，建議議增加課外家庭小實(shí)驗(yàn)：醋與蘇打或小蘇打反應(yīng)制取二氧化碳。還可用制得的二氧化碳進(jìn)行滅火實(shí)驗(yàn)。

　　對課后選學(xué)內(nèi)容的學(xué)習(xí)，因與生活實(shí)際聯(lián)系的較緊密，建議利用課上時(shí)間組織學(xué)生學(xué)習(xí)為好。

　　大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件 4

　　教學(xué)目標(biāo)

　　1．了解有機(jī)化合物和有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)。

　　2．知道塑料、合成纖維和合成橡膠的性能和用途。

　　3．人是有機(jī)合成材料的發(fā)展對人類社會進(jìn)步所起的重要作用。

　　4．了解學(xué)習(xí)化學(xué)的重要價(jià)值，培養(yǎng)學(xué)生關(guān)注社會和人類生存環(huán)境的情感。

　　教學(xué)過程

　　一、引入新課

　　在生活中有絢爛的花，廣袤的草，等等，成千上萬種的動物植物，還有人造的物品。這些是由什么材料組成的呢？讓我們一起去學(xué)習(xí)和了解吧。

　　播放課件：有機(jī)合成材料01——由北京國之源軟件技術(shù)有限公司提供

　　二、新課學(xué)習(xí)

　�。ㄒ唬┯袡C(jī)化合物

　�。�1）展示物品的種類，學(xué)生回答由什么材料組成。

　　根據(jù)經(jīng)驗(yàn)，大家能說一說這些材料哪些是有機(jī)材料，哪些是天然材料。余下的是什么材料。接下來我們先學(xué)習(xí)什么叫有機(jī)合成材料，什么叫有機(jī)物？

　　寫出化學(xué)式，組成元素，計(jì)算相對分子質(zhì)量，合作計(jì)算，可用計(jì)算器？

　　討論：（1）甲烷，乙醇，葡萄糖，淀粉和蛋白質(zhì)的組成元素有什么共同點(diǎn)？

　　都含有哪種相同的元素：。通過分析表中物質(zhì)組成元素的特點(diǎn)，引入有機(jī)化合物和無機(jī)化合物的概念，什么是有機(jī)材料，學(xué)生回答

　　教師可在課前準(zhǔn)備好紙條,幫助進(jìn)行課堂學(xué)習(xí)：

　�。�1）完成下內(nèi)容;相對原子質(zhì)量：C＝12 H＝1 O＝16 S＝32 Na=23 Cl=35.5

　�。�2）根據(jù)上表討論：

　�、偌淄�，乙醇，葡萄糖，淀粉和蛋白質(zhì)的組成元素有什么共同點(diǎn)？

　�、诩淄�，乙醇和葡萄糖的相對分子質(zhì)量與淀粉和蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量相比有什么不同?

　　課件展示：有機(jī)化合物和無機(jī)化合的概念。

　　是否含碳元素的化合物一定是有機(jī)物呢？哪些不是？

　　課件展示：少數(shù)含碳元素的化合物，如：CO CO2 Na2CO3 CaCO3(碳酸鹽)屬于無機(jī)物。

　　討論：甲烷，乙醇和葡萄糖的相對分子質(zhì)量與淀粉和蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量相比有什么不同?兩組中是前者還是后面兩種分子的相對分子質(zhì)量大些：

　　了解化合物的分類以及有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)別。

　�。ǘ┯袡C(jī)合成材料

　　有機(jī)化合物中，有的相對分子質(zhì)量比較小，有的卻非常大。我們先來了解一篇小資料。

　　由學(xué)生自己閱讀，得到關(guān)于高分子化合物的初步認(rèn)識。接下來看看這些物品大家是不是見過，用過，你了解他們嗎？

　　播放課件：有機(jī)合成材料02

　　展示：有機(jī)物的組成元素特點(diǎn)，碳元素在形成化合物時(shí)與其它原子的結(jié)合方式的圖片說明有機(jī)物數(shù)目異常龐大的原因

　　從剛才的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，有些有機(jī)物組成原子個(gè)數(shù)少，相對分子質(zhì)量小，如甲烷，乙醇，葡萄糖。而有些有機(jī)物相對分子質(zhì)量比較大：從幾萬到幾百萬如：淀粉和蛋白質(zhì)。引下有機(jī)高分子化合物的概念。

　　講解：有機(jī)高分子化合物的概念。及高分子材料及分類

　　有機(jī)高分子材料：天然有機(jī)高分子材料和合成有機(jī)高分子材料（合成材料）

　　展示：有機(jī)合成材料的廣泛應(yīng)用圖片

　　為什么都是合成材料，它們的性能和用途有明顯不同？原因是這些合成材料的結(jié)構(gòu)不相同。用實(shí)驗(yàn)去發(fā)現(xiàn)一些規(guī)律，學(xué)生實(shí)驗(yàn)活動。學(xué)生拉扯塑料，加熱聚乙烯塑料。指導(dǎo)學(xué)生實(shí)驗(yàn)。通過實(shí)驗(yàn)，你觀察到什么現(xiàn)象和發(fā)現(xiàn)什么問題，得出什么結(jié)論？有機(jī)合成材料的熱塑性和熱固性：

　　實(shí)驗(yàn)：點(diǎn)燃不同的線，剛才實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)現(xiàn)棉，羊毛，錦綸腈綸在加熱時(shí)有什么區(qū)別？如何鑒別一件衣服是純棉還是合成纖維做的？

　�。ㄈ┉h(huán)境問題

　　塑料和合成橡膠的有很廣泛的用途：但也帶來了一些問題。塑料和合成橡膠的廣泛使用是不是很好呢？會帶來什么問題？

　　播放課件：有機(jī)合成材料03

　　如何解決：白色污染的`問題如何解決這個(gè)問題，我們每個(gè)公民應(yīng)該如何做？

　　通過討論如何解決白色污染的方法，培養(yǎng)環(huán)保意識。

　　根據(jù)學(xué)生的回答歸納重要的方法。

　�、贉p少使用不必要的塑料制品，如用布袋代替塑料袋等；

　　②重復(fù)使用某些塑料制品如塑料袋、塑料盒等；

　�、凼褂靡恍┬滦偷�、可降解的塑料，如微生物降解塑料和光降解塑料等；

　　④回收各種廢棄塑料。

　　通過本課的學(xué)習(xí)，提問學(xué)生有什么想法。如果你是個(gè)科學(xué)家，你最想在發(fā)明什么合成材料來解決，生活，生產(chǎn)，農(nóng)業(yè)，工業(yè)，電子，國防的問題或困難？

　　接下來我們來認(rèn)識幾種新型的合成材料。

　　了解新型的合成材料，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

　　三、小結(jié)

　　這節(jié)課我們的收獲真不小，認(rèn)識了有機(jī)化合物，知道了什么是高分子合成材料，也知道了這些高分子材料在給我們生活帶來便利的同時(shí)，也帶了一定的麻煩。也就是白色污染的問題，保護(hù)環(huán)境是刻不容緩的。希望大家可以了解更多的知識，為環(huán)保和我們的家園貢獻(xiàn)自己的力量。